Rapper-ul Vanilla Ice a dezvaluit în cadrul unui interviu faptul ca a fost iubitul Madonnei în 1991. A fost „incitant” sa am o relatie cu o femeie mai în vârsta, iar ea a fost „o amanta excelenta”, a declarat el pentru News of The World, citat de PopEater.com. Vanilla Ice, pe numele sau adevarat Robert Van Winkle, avea la acea vreme 24 de ani, iar Madonna, 33.